La Máquina ha tenido la gloria en sus manos, pero algo le sucede en la "hora buena", que no puede trascender y ahora, ya es objeto de burla de propios y extraños.
Mientras otros clubes como América, Pumas o el mismo León, (que regresó del ascenso para ser campeón), han alzado el título en varias ocasiones, el cuadro celeste solamente se encarga de arrastrar el prestigio que le queda.
Sin se contara antes de que ganara en el Invierno 97, Cruz Azul sumaría sólo un campeonato de liga en 34 años, agudizando más esta crisis.
Malos fichajes, escándalos directivos, demandas, entrenadores con perfil bajo, apatía, son las constantes que rodean a esta institución, que es llamado uno de los grandes del futbol mexicano.
1- En el Invierno 98, dirigidos por Luis Fernando Tena, Cruz Azul fue líder de ese torneo, pero de nada le sirvió porque a primera de cuentas fue eliminado por Pumas.
2- Comenzaba la malaria en 1999, pues clasificó a las Liguillas de ese año, pero en el Verano 99 fue vapuleado por el Atlas, y en el Invierno, con todo para ganar la final, la perdió en su casa ante Pachuca.
3- En el Invierno 2000 volvió a ser líder del certamen, pero nuevamente quedó fuera de la Liguilla muy rápido, tras perder con el Atlas.
4- En el 2001, fracasó en los torneos domésticos, pero resaltó en la Copa Libertadores, llegando a la final, pero perdiéndola contra Boca Juniors.
5- Cruz Azul simplemente pasó de noche en el 2002, contratando refuerzos extranjeros sin poco peso.
6- En el 2003, se agudizó más el mal momento celeste, ya que la directiva dio de baja a todo el plantel por malos resultados.
En ese entonces, era dirigido por Mario Carrillo . En el Clausura 2003, clasificó al repechaje y en la ida goleó al Guadalajara, pero para la vuelta, la Máquina dejó ir la gran oportunidad al verse superado.
7- En el 2004 pasó sin pena ni gloria el equipo. Se quedó a un paso de la final, en el Clausura 2004, tras perder con Pumas, y para el Apertura 2004, no clasificó.
8- En el 2005, mostró un buen futbol, pero de nuevo quedó a deber al quedar eliminado en semifinales por su odiado rival, el América, en semifinales. Para el Apertura, también quedó fuera de la Liguilla en cuartos frente al Toluca.
9- En el Clausura 2006 fue líder, pero de nueva cuenta decepcionó a sus fanáticos al quedar fuera por Chivas, que entró por la vía del Repechaje, y a la postre fue campeón.
10- En el 2007 se suscita un escándalo directivo y deportivo, pues Salvador Carmona fue alineado indebidamente en la Liguilla del Clausura.
Poco después, y tras un fallo del TAS, Carmona fue suspendido de por vida por dopaje. Esto afectó al cuadro cementero que fue descalificado en la fase de semifinales.
11- Tras nueve años de ausencia en una final, en el Clausura 2008 regresó a esa instancia, pero sólo para perder el título frente al Santos.
En el Apertura 2008 volvió a la final, pero sucumbió en penales ante el Toluca. Ahí comenzó a ganarse el apodo de "subcampeonísimo".
12- El 2009 estuvo lleno de muchos altibajos. Se dan a conocer demandas de cooperativistas contra el presidente Guillermo Álvarez. Se suscita una pugna con su hermano, Alfredo.
También comienzan los señalamientos de tener nexos con el promotor Carlos Hurtado, de quien se dice, impone jugadores en el club de La Noria.
En lo deportivo, Cruz Azul fue último lugar en el Clausura 2009; para el Apertura 2009 llegó de nuevo a la final. Tenía todo para ganarla, pero dejó ir una ventaja de 3-1 en la ida frente al Monterrey.
A postre, cayó derrotado en el estadio Azul y así se le negaba otra vez el título de liga.
13- En el 2010, en el Apertura lideró el torneo, pero volvió a desilusionar al quedar fuera por Pumas.
14- En el 2011 clasificó a la Liguilla del Clausura, y en semifinales terminó siendo eliminado de la peor forma: goleado y en medio de una trifulca. Morelia se impuso en el global, y cuando el duelo de vuelta estaba por terminar, un espontáneo generó la ira de Christian Giménez, que se lío a golpes.
Varios jugadores, entre ellos el 'Chaco' y el portero Jesús Corona, fueron suspendidos varios encuentros.
15- Nada trascendente pasó con Cruz Azul en el 2012, al no clasificar a una Liguilla, y en otra, ser eliminado en cuartos.
16- El Clausura 2013 lo recordarán por siempre los cruzazulinos para mal. Enfrentaron al América en la final. En el juego de vuelta, y a menos de cinco minutos, ganaban el título ante su más odiado rival.
Parecía que la sequía terminaba, la afición celeste festejaba, pero las Águilas, con 10 hombres en el campo, reaccionaron, empataron de último momento, y en los penales, le arrebataron el cetro a Cruz Azul, que fue objeto de más burlas por los aficionados.
17- El 2014 fue un año de sinsabores. Ganó la Concachampions, pero en el torneo local, siendo líder, fue eliminado en cuartos de final por el León. Para el Apertura 2014 no clasificó a la Liguilla.
Para colmo, acudió al Mundial de clubes, para dar pena, pues regresó a México goleado por el Real Madrid, y con un mediocre cuarto lugar.
18- En este año, el primer semestre, comandado por Luis Fernando Tena, el conjunto celeste, teniendo todo para lograr su boleto a la 'Fiesta Grande', perdió ante el recién descendido Leones Negros por 2-0.
